Наверное, правильный ответ - "Да крутись оно все конем!"
 Но идеал наталкивается на реальность. А реальность в том, что никакого ТЗ нет и быть не может. Если, конечно, не считать за ТЗ уже с грехом пополам работающую программу, которую надо сделать "еще лучше".
 Я знаю про метафору, что вносить изменения в уже распространяемую программу то же, что делать внутриполостную операцию на бегущем человеке. Но поверьте, другого выхода у нас не было. Или я его не смог найти. Моя вина.
 Но что случилось, то случилось. Как поет нестареющая звезда нашей эстрады, "фарш невозможно провернуть назад".
 Короче, использовать работающую программу как образец для подражания совершенно невозможно. Там тьма решений, вызванных просто моей неумелостью, заплаточностью сиюминутных потребностей и просто неправильным интерфейсом.
 То есть интерфейс надо менять кардинально. А вот этого-то мой консервативный и многоголовый заказчик не хочет.
 И мне остается только исподволь предлагать ему другой. Оставляя ему возможность "жить по-старому". И игнорировать все его хотелки к старому варианту. Фактически прекратить поддержку старого проекта за исключением явных моих ляпов. Которые, увы! есть и будут.

Краткий ответ: НЕТ, такое решение в корне ошибочно. Подробности

Название топика хорошее, но содержание стартового поста уж чересчур эмоционально. Право, не стоит посыпать голову пеплом типа "Ах, не предусмотрел(и)! Моя вина!" и.т.п. Ситуевина совершенно стандартная: есть старое (древнее, замшелое и.т.п.) но работающее приложение, вот надо перевести его на Qt. Конечно задача большая и непростая, такие не каждый день возникают, но это отнюдь не редкость.

Ага, и документации нет (в лучшем случае огрызки). И содержание "W-приложения" Вы хорошо себе представляете процентов так на 30% (если не меньше, дальше смутно). Это нормально, в такой ситуации я был. Вот некоторые ошибки которые я сделал (хотя чужой опыт редко учит)

1) Не пытайтесь нанять "Qt спеца". Да, есть немало людей хорошо владеющих Qt, но здесь не это  главное - гораздо важнее знать/понимать портируемое приложение, а вот этим (кроме Вас) никто заниматься не будет.

2) Не "хватайтесь за окно". Увидев старенькую часть UI в голову моментально приходят мысли типа "Да на Qt это же как 2 пальца об асфальт! А можно и намного лучше - и легко!". Но беда в том что Qt-приложения-то у Вас нет и куда приткнуть новое окно - хз. А "сборная солянка" быстро задолбает.

3) "Та ну его нафиг! Возиться с этим калом мамонта! Переписать все с нуля - и все дела".  Именно такие резвые советы даются чаще всего - ведь дающий их сам-то в W-приложение не полезет. Здесь уместно вспомнить библию (не ручаюсь за точность цитаты)
Святая правда, повторить весь имеющийся ф-ционал "с нуля" возможно только если он "достаточно мал", тогда можно просто портировать "в лоб". Но чаще эта радость недоступна.

Так, ну пока хватит, надо и другим дать высказаться.

Вы сразу и ответили на свой вопрос .

Можно поинтересоваться: в каком году зародилась эта WinAPI-программа?

И для дальнейшего размышления: почему именно в Qt? Не появится ли через 3-5 лет тема: "Стоит ли переводить код из старых Qt-программ "потихонечку" в SomeOtherFramework"?

Конец прошлого тысячелетия. 1997. А до этого еще был ДОС-вариант:)
Я не гонюсь за модой. Просто понравилось. Пришлось по руке. Чего не скажу о том же Бюльдере.
Вообще, к использования новых инструментов прихожу гигантскими скачками. Так что вряд ли через 3-5 лет соблазнюсь неким SomeOtherFramework...

Делаю. Показываю. Заказчик стоит в позиции "Чем бы дитя не тешилось..." Но эта тропинка протаптывается.
А вот это и впрямь дельный совет. Надо попробывать. Беда в том, что плагинами никогда не занимался. Но думаю, это-то освоить можно. Какие-то вопросы смутно и несформулированно видятся. Но до них, конечно, нужно еще дойти...

По теме нашел почитать "Эффективная работа с унаследованным кодом" и перечитать "Мифический человеко-месяц" )

Ну раз основная вычислительная часть уже есть и не завязана на GUI, то лучше "с нуля" проектировать и реализовывать новый GUI на Qt.
Если вы углубитесь в Win-реализацию, то просто потеряете кучу времени. Представьте, что вы хотите получить, разбейте это на этапы по важности и реализуйте.
Потратьте время и хорошо продумайте архитектуру, что бы GUI сильно не пересекался с бизнес-логикой, тогда в дальнейшем смена GUI будет проходить безболезненней. Неплохо сразу продумать систему плагинов, расширять такую систему будет проще.

Ну это "конечная цель", но как ее достигнуть? Давайте создадим новый Qt проект, нарисуем MainWindow и будем переписывать туда старые окна под Qt? Так, что ли? Если так, то:

- если говорим "портирование", то тем самым утверждаем что "текущий ф-ционал остается неизменным". Сначала должно просто "ходить на Qt", пусть косо, криво, но хоть как-то ходить, т.е. Qt-приложение должно стартовать и окна открываться. Это уже успех. Только после этого можно пересматривать архитектуру и концепты. А попытка проскочить сразу - просто авантюра

- вот было старое приложение, которое постоянно (и наверное заслуженно) ругали. Но теперь его НЕТ. И, хуже того, когда оно опять будет (хотя бы со старым ф-ционалом) - неизвестно, ответить заказчику нечего. И в таком "подвешенном" состоянии будете находиться месяц за месяцем. Вряд ли хорошие новые концепты придут в голову под таким тяжелым прессом. Зачем же было загонять себя в такое положение?

Конечно все эти рассуждения справедливы лишь для "достаточно большого" UI. Если "в лоб" проходит, то и думать нечего, делать в лоб - да и все.