Так для юзверя ф-ционал тот же самый, пусть давит на бубочку, окно и закроется. Не нравится  что кнопка стала disabled? Этого можно и не показывать (переставить палитру). Ну или разориться на флажок

C++ (Qt)
void MyButton::SlotPressed( void )
{
  if (!m_flagOpened) {
    ShowPopupWindow();
    m_flagOpened = true;
  }
}

Смысл в том что флажок сбрасывается через QueuedConnection, поэтому когда окно уже закрылось - он еще взведен до окончания текущего события

Вот рабочий пример  (аттач)