Если задан глобальный стиль для приложения, и в нём есть раскраска какого-то конкретного виджета по наличию в нём определённого property, то при смене значения этого property виджет никак не реагирует. Например:

CSS
...
QLineEdit
{
    background-color: white;
}
 
QLineEdit[cool="true"]
{
    background-color: red;
}
...

В коде:

C++ (Qt)
void Class::slotStyleOnReturnPress()
{
    ui->lineEdit->setProperty("cool", true); // сделаем его красным
    // WTF???
}

Решения:

1) Чтобы заставить виджет пересчитать глобальный стиль для себя, нужно задать ему фиктивный пустой стиль:

C++ (Qt)
void Class::slotStyleOnReturnPress()
{
    ui->lineEdit->setProperty("cool", true);
    ui->lineEdit->setStyleSheet("/* */");
}

2) или принудительный пересчёт графики

C++ (Qt)
void Class::slotStyleOnReturnPress()
{
    ui->lineEdit->style()->unpolish(ui->lineEdit);
    ui->lineEdit->style()->polish(ui->lineEdit);
    ui->lineEdit->update();
}