Получилось нарисовать так:
  QPixmap pm(QSize(100,100));
  QPainter painter(&pm);
  //Закрашиваю область рисования
  painter.fillRect(painter.viewport(),QColor(255,255,255));
  //Рисую текст
  painter.setFont(QFont("Arial",46,QFont::Normal));
  painter.drawText(50, 20,50,100, Qt::AlignCenter | Qt::AlignTop,QString::number(levelcount));
  //Отображаем результат отрисовки
  parentitem->setIcon(0,pm);//root item в treewidget
  Но изначально нужно отображать ещё и icon слева, напротив item, а уже поверх рисовать циферки (т.е как на рисунке в 1-ом посте).
  Как сделать чтобы рисуемый текст отображался на прозрачном фоне, смотрел 
  painter.setCompositionMode(QPainter::CompositionMode_Source);
  painter.fillRect(rect, Qt::transparent);
  но не дал ладу. Буду признателен за помощь, спасибо!